За время проведения розыгрышей Кубка Украины «Динамо» с «Шахтером» встречались шесть раз. За предыдущие годы команды лишь однажды играли на полуфинальной стадии (в сезоне 2008/2009), а пять раз разыгрывали кубковый трофей в очной дуэли. В четвертьфинале соперники встретятся впервые.

Все предыдущие поединки отличались интригой и бескомпромиссной борьбой в исполнении обеих команд. Преимущество на стороне «Динамо» – три победы при двух поражении. Еще один матч закончился победой «Шахтера» в дополнительное время (в сезоне 2001/2002). По разнице забитых и пропущенных мячей у «Шахтера» минимальное преимущество – 7:8.

Больше других отличились в очных матчах бывшие игроки своих команд – динамовец Диого Ринкон и «горняк» Андрей Воробей. На их счету по два забитых мяча. Самый же популярный «кубковый» счет – 2:1 (две победы «Динамо» в сезонах 2002/2003 и 2006/2007).

2001/2002

Финал

«Динамо» – «Шахтер» – 2:3

«Динамо»: ШОВКОВСКИЙ, Ващук, Федоров, Боднар, НЕСМАЧНЫЙ, Гусин, Гавранчич, ГИОАНЕ (Идахор, 91), Пеев (Чернат, 77), Шацких (Мелащенко, 107), Белькевич.

«Шахтер»: Ковалевски (Шутков, 15), Старостяк, Глевецкас (Алиуце, 70), Флоря, Ндиайе, Тимощук, Попов, ЛЕВАНДОВСКИ, Зубов, Белик (Ателькин, 73), Воробей.

Голы: Белькевич (31), Шацких (50) – Попов (10), Ателькин (81), Воробей (99).

2002/2003

Финал

«Динамо» – «Шахтер» – 2:1

«Динамо»: Рева, САБЛИЧ (Хацкевич, 19), Федоров, Гавранчич, НЕСМАЧНЫЙ, Головко, Гусин, Леко (Диого Ринкон, 46), Пеев, Белькевич, Шацких.

«Шахтер»: Шутков, Старостяк (Ндиайе, 39), Окоронкво, Пажин, ЛЕВАНДОВСКИ (Глевецкас, 79), Лалатович, Попов, Бахарев, Пуканыч, Воробей, Белик (Брандао, 58).

Голы: Воробей (18) – Хацкевич (56), Диого Ринкон (90+1).

2004/2005

Финал

«Шахтер» – «Динамо» – 0:1

«Шахтер»: Лаштувка, СРНА (Стойкан, 82), ЛЕВАНДОВСКИ, Бэркэуан, РАЦ, Тимощук, Матузалем, ДУЛЯЙ (Воробей, 80), Вукич (ЖАДСОН, 59), Марика, Брандао.

«Динамо»: ШОВКОВСКИЙ, Гавранчич (Федоров, 46), Родольфо, Родриго, НЕСМАЧНЫЙ, ЮССУФ, ГУСЕВ, Диого Ринкон, Чернат (Леко, 54), Шацких (Белькевич, 71), Верпаковскис.

Гол: Диого Ринкон (11, пен).

2006/2007

Финал

«Шахтер» – «Динамо» – 1:2

«Шахтер»: Шуст, СРНА, Чигринский, ХЮБШМАН, РАЦ (ГАЙ, 62), ЛЕВАНДОВСКИ, ДУЛЯЙ, ФЕРНАНДИНЬО, ЖАДСОН (Элано, 61), Брандао, Воробей (Марика, 64).

«Динамо»: ШОВКОВСКИЙ, ГУСЕВ, Ващук, Родриго, НЕСМАЧНЫЙ, МИХАЛИК, ГИОАНЕ, Корреа (МАНДЗЮК, 74), НИНКОВИЧ, Диого Ринкон (Белькевич, 69), Клебер (Шацких, 84).

Голы: Элано (89) – Клебер (60), Гусев (81).

2007/2008

Финал

«Шахтер» – «Динамо» – 2:0

«Шахтер»: ПЯТОВ, СРНА, Чигринский, КУЧЕР (ЕЗЕРСКИЙ, 55), РАЦ, ФЕРНАНДИНЬО, ИЛСИНЬО (ВИЛЛИАН, 84), ХЮБШМАН, ДУЛЯЙ (ГАЙ, 74), Брандао, ГЛАДКИЙ.

«Динамо»: ШОВКОВСКИЙ, ДИАКАТЕ, ГИОАНЕ, Корреа, АЛИЕВ (МИЛЕВСКИЙ, 81), КРАВЕЦ, МАНДЗЮК, ЭЛЬ КАДДУРИ, ЮССУФ, Бангура, Маркович (НИНКОВИЧ, 46).

Голы: Гладкий (44), Гай (77).

2008/2009

1/2 финала

«Шахтер» – «Динамо» – 1:0

«Шахтер»: ПЯТОВ, СРНА, КУЧЕР, Чигринский, РАЦ, ХЮБШМАН, ГАЙ (ВИЛЛИАН, 58), ЖАДСОН (ЛЕВАНДОВСКИ, 74), ФЕРНАНДИНЬО, ИЛСИНЬО, ЛУИС АДРИАНО (ГЛАДКИЙ, 58).

«Динамо»: БОГУШ, БЕТАО, САБЛИЧ (ЕРЕМЕНКО, 16), Асатиани, НЕСМАЧНЫЙ, ВУКОЕВИЧ, ЭЛЬ КАДДУРИ, НИНКОВИЧ, АЛИЕВ, Бангура, МИЛЕВСКИЙ.

Гол: Левандовски (83).