В 2002 году Мальдини отыграл свой последний Кубок мира. Это был четвертый турнир в такой длинной карьере игрока, где Паоло отыграл 15 лет, решив свои выступления в Национале закончить.

Следующий год принес очередное личное достижение. И вот, спустя сорок лет после того, как его отец, будучи капитаном «Милана», поднял главный приз Лиги Чемпионов, Паоло сделал то же самое в четвертый раз. Карьера итальянца продолжалась, а копилка рекордов пополнялась.

Il Capitano завоевывает звание самого быстрого и самого старого автора голевого удара в 2005 году в финале Лиги Чемпионов, когда отправил мяч в ворота уже на 51 секунде после стартового свистка. В этот момент Паоло не сомневался, что у него уже в руках пятый титул клубного чемпиона Европы, светившиеся на табло цифры тоже в этом убеждали - в три мяча преимущество перед «Ливерпулем». Но самолюбие англичан позволило им вырвать победу из рук команды Мальдини. Паоло позже назвал этот день «худшим в его карьере».

По окончанию игры Паоло подошел к Стивену Джерарду и поздравив его с победой, пообещал вернуться и победить. Через два года в финале Лиги Чемпионов у них действительно появился шанс померяться опять силами, после чего Мальдини стал пятикратным обладателем кубка.

В конце сезона 2007/2008 Паоло Мальдини решил, что пора заканчивать карьеру. В феврале 2009 последним матчем была бескомпромиссная победа над «Фиорентиной» (2-0), когда выдающийся итальянец в 900-ый раз облачился в командную футболку.

Уникальность Мальдини как футболиста заключается в том, что он являлся как бы частью касты, которая была всегда верна своему клубу и ставила его интересы превыше любых денег или иных материальных ценностей. Очень жаль это признавать, но на сегодняшний день в футболе, таких как Паоло, осталось слишком мало.

Когда Il Capitano, игрок стиля и высочайшего класса, повесил на гвоздь бутсы, Итальянская федерация футбола была намерена провести в честь игрока церемонию по поводу окончания его карьеры, и прощальный матч. Мальдини ответил отказом, аргументируя его тем, что  ему не хотелось бы привлекать к себе внимание.

Футболку под номером три «Милан» вывел из оборота с намерением передать ее одному из подрастающих сыновей Мальдини, если у того будет желание играть, защищая цвета россонери.

Часть 1